說起來，這并不是庫里兄弟第一次同時穿上勇士隊的球衣。
13年選秀，小庫里因為在大學賽季結束后接受了右脛骨手術導致缺席了選秀前的所有試訓，最終導致他落選。他甚至之后的夏季聯賽都沒能出戰。但作為庫里的弟弟，以及全美最佳陣容二陣的實力，他獲得了來自于勇士的一份訓練營合同。
小庫里沒能在訓練營贏得正式合同，在賽季開始前被勇士裁掉。有趣的是，12年后的訓練營，他同樣會在賽季開始前被勇士裁掉。只不過這次是因為工資帽的原因，勇士要等到11月份才可以將他以一份縮水底薪簽下。
生涯初期，小庫里的經歷可謂是相當坎坷。新秀賽季他就換了三支球隊，被勇士裁掉之后和灰熊簽約，一個月后被裁；之后和騎士簽約10天短合同，到期之后也沒續約。
14-15賽季，小庫里直到15年的3月，也就是賽季末期才從太陽得到了一份10天短合同，到期之后同樣沒能續約。生涯前兩個賽季，小庫里一共只打了4場比賽。
這兩年，小庫里輾轉多支球隊，過得很辛苦，但他不是沒有機會。或許是因為庫里的原因，勇士一直想要簽下他，但他都拒絕了，小庫里說：“我從沒想過要加盟斯蒂芬的球隊，我寧愿選擇和他競爭，我喜歡走自己的路，做自己的事情，我不想再回到斯蒂芬的陰影之下。”
15年他和國王簽下2年200萬的合同，成為了他生涯的轉折點，因為他這一年終于獲得了穩定的出場時間，打了44場比賽，甚至有9場比賽的先發，場均6.8分投出了45%的三分命中率。
從這個賽季開始，小庫里總算是在聯盟中站穩了腳跟，他延續了庫里家族的外線投射準度，出色的投籃技術足以彌補身體天賦的不足，雖然沒辦法得到太大的合同，但始終能在聯盟中生存。其中他在獨行俠三進宮，多個賽季都是隊內最好的三分射手。
18-19賽季，小庫里簽約開拓者，在季后賽，開拓者一路殺到了西決，小庫里也終于能夠和哥哥在球場碰面。那輪系列賽沒什么懸念，但庫里的兄弟對決還是制造了足夠多的話題。
“老庫里”和妻子索尼婭最終拋硬幣來決定夫妻倆各自穿誰的球衣，每場比賽還都不一樣。西決G3，庫里全場比賽狂砍37分8籃板8助攻，對面的小庫里也打出高光表現，16分2助攻4搶斷，三分球7投4中。
那輪系列賽的庫里幾乎無人能擋，但那場比賽小庫里對位他哥哥，就是能完成搶斷。哥倆從小打到大，弟弟對哥哥還是太了解了。那場比賽過后，盡管西決哥哥橫掃了弟弟，但可以說弟弟已經從哥哥的陰影走出來了。
上個賽季，小庫里在黃蜂效力，場均以45.6%的命中率投進1.2記三分，他賽季結束后三分命中率高居聯盟第一。事實上小庫里整個職業生涯的三分命中率高達43.3%，排名歷史第七，比他的哥哥還要高1%。
但他再次在自由市場遇冷，沒有多少球隊愿意給即將35歲的小庫里一份工作。直到這時，勇士隊再次向小庫里拋來了橄欖枝，這一次，小庫里沒有拒絕。
在接受采訪的時候，小庫里說：“我知道我過去曾多次說過，不想和斯蒂芬在同一支球隊效力，我更多的是想開創自己的道路，但在此刻來到這里，感覺一切都恰到好處。”
作為一名落選秀，小庫里已經在聯盟中打了12年之久，他已經證明了不依靠著哥哥，也能上場打球，并且打得很好。既然如此，在彼此的生涯末期一共征戰，未嘗不是命運最好的安排。
下個賽季，30號的庫里和31號的庫里，將共同在場上延續庫里家族的榮耀。