雖然本賽季只打了九場比賽，但從本賽季的前幾場比賽到11月初的比賽里，里德-謝潑德表現出了很大的進步。在客場戰勝密爾沃基雄鹿隊的比賽中，謝潑德是發揮了重要作用，這位二年級后衛打出了本賽季迄今為止表現最好的表現，全場得到了16分、2次助攻、4次搶斷和1次蓋帽，幫助火箭隊將戰績提升至6勝3負。謝潑德在攻防兩端都做出了很大的貢獻，在對陣雄鹿隊的比賽中看起來更加自如，甚至還有一次成功搶斷了雄鹿隊當家球星字母哥，然后在進攻端用一記假投晃起字母哥后輕松完成上籃。
由于主力后衛弗雷德-范弗利特因為前交叉韌帶撕裂而賽季報銷，進入本賽季之后，謝潑德必然將扮演重要角色。這位身高1米88的大二球員在職業生涯早期經歷了一些成長的痛苦，上賽季除了垃圾時間之外，幾乎沒有得到什么有意義的上場時間。然而在過去的一周半的時間里，謝潑德把自己的表現提高了一個檔次，在過去的五場比賽中，他場均可以得到12.2分、3次助攻和1.4次搶斷，投籃命中率為57.5%，三分命中率也提升到了驚人的57.7%。
在10月28日對陣布魯克林籃網隊的比賽中，謝潑德得到15分和4個籃板，同時又送出8次助攻。終于開始逐步兌現2024年探花秀的天賦，畢竟在肯塔基州大的時候，謝潑德的三分球命中率就達到了52.1%，另外還有NCAA一級聯賽東南聯盟最高的場均2.5次搶斷。
雖然只是一名大二球員，但謝潑德依然承受了很大的壓力，沒人指望謝潑德每場比賽都這么高效，但這無疑是一個積極的信號。在凱文-杜蘭特的掌舵下，火箭隊現在正處于贏在當下的模式，如果謝潑德在本賽季的前幾周表現繼續低迷，那么火箭隊就將在沒有真正控球后衛的情況下深陷各種交易謠言。而最近幾場比賽的表現證明，謝潑德已經開始適應火箭隊現在的競爭環境，這是一個巨大的利好消息。